一个工作室的午后，乔纳森勾勒了Apple Watch的侧视图，皇冠在两个轴上显示出非对称性，更接近于顶部而非底部，更接近于表面而非表背面。（还有一个更为平坦的辅助按钮）。过后，他飞快地画出了iPod的正面，矩形内套矩形，圆形内套圆形。他指着手表的草图。”我们不该讨论是否是标志性的。”他说，并且他觉得这是一个非常标志性的景象。乔纳森解释道，如果他更聚焦于数字皇冠，手表最终会演变成一个相当不同的产品。”这只是咬文嚼字。你可能会说，这怎么就成了个问题？如果这个照搬过去，那么这块手表的功能信息就无法传递。”皇冠旋转，但不是上发条也不是校准。乔纳森说，目的在于创造一种”陌生的熟悉感”。
苹果公司找到了自己的产品方向，包括健康监测、无卡支付、在长途通勤中的涂鸦信息传递和腕部触摸。(苹果公司在不止一次的新产品发布会上多次提到”亲密”一词。)2012年，乔纳森集中了全公司多个小组的人在旧金山的St. Regis饭店进行了反复讨论。Jeff Williams说道，Jony拥有这种激发创意的伟大方式和令人难以置信的耐心---可以保持长久的沉默。他能抓住谈话中的要点让人瞬间领会关键信息。另一方面，据观察，尽管现代的汽车针对某个技术问题已经可以自动向服务中心报警，但是一个孩子的潜在疾病还没有这样的报警机制。
2012年，当乔纳森接手人机交互的工作之后，他的当务之急就是改革iOS。乔布斯喜欢数码传真机的模拟设计，据报道，苹果的那款缝制皮革样式的桌面日历就来自内部。乔纳森认为这样的影响力要归功于iPhone的发布，他说道当时他们异常紧张和担心人们怎么从能够按压并伴有声音的物理按键适应不能移动的玻璃界面；但是，他接着说，非常重要的一点是你要不断质疑已经做出的假设。(三年半之后在看起来过时之前，球状iMac被取代，这是一款基于同样设想的设计，以简化人们的操作。)乔纳森同样渴望让iPhone的应用程序图标变得舒服，他说那使他疯狂，他希望一切悬而未决的问题得到突破。
之前乔纳森有没有干预？他回应道:”首先有一点需要确认，那就是，我不认为这是正确的，我工作实在是太忙了。”对此他和乔布斯之间有过谈话。乔纳森回忆道:”他*知道我的观点，我不会去猜测如果他还活着他会做什么。”我问后来成为苹果CEO的库克，乔纳森是否参与了软件部分的工作。库克回答说，很显然他做了很多。乔纳森的职业生涯有时显示了一个人的轨迹，全神贯注的眉头紧锁，毕恭毕敬的说话，最终不管怎样走上正规。
他和库克的讨论是受iOS7某些想法的启发，但对他来说他应该和公司的创意总监Alan Dye同样清楚，公司的工业设计师正经受对产品设计失控的风险。Dye最近说道，当iPad变成”一块玻璃”之后，软件的设计变得和硬件同等重要。手表包括了一些重大的工业设计，这些被压缩在一个金属硬壳里，扣子是用磁铁来固定，但纵观苹果公司能把产品做成这样的机会越来越少。
Dye，一位曾经在纽约的Kate Spade工作、后就职于苹果公司的市场通信部的平面设计师，在新成立的人机交互部门变得庞大之前成为了它的负责人，该部门隶属于他的工作室。事实上，苹果公司已经拥有了一个人机交互设计的工作团队，他们和乔纳森不在同一地，也没有荷兰的铃声吵到他们。乔布斯逝去之后，公司的发展反应出了公司的变革，新旧团队之间有气氛紧张的时刻，但最后在乔纳森的领导下还是融为一个团队。
我在Infinite Loop的草坪边上的那张桌上和Dye进行了会谈。他带了一个素描本，打开一页上面有他画的一些简单轮廓:羽毛球，灯泡，雷云，树。他已经在用涂鸦的方式来构思Apple Watch所需要的元素。”都是些简陋的素材。”Dye说道，他用这种评价来描述这种寻找未来的训练方式。
去年春天，Beats的CEO，Jimmy Iovine要求会见Robert Brunner。Brunner回忆道，他走进来告诉我他卖掉了公司。Iovine甚至叫不出买家的名字，Brunner猜测最有可能是三星。但他随后了解到买家是苹果公司，他们为此花费了30多亿美金。他发送Email给乔纳森，表示要和他共进晚餐。Brunner回忆道在乔纳森的回复中称这是一个”奇怪的默契”时刻。
我和库克聊天时，他在赞美Beats公司的硬件之前，首先赞美了它的音乐流服务和它的员工。Jony是不是参与了某些产品的设计呢？看一下这些产品就可以得出结论，很显然没有，他自问自答道。他接着说:”买一款产品不是因为它是什么，而是因为它能是什么。”Brunner为Beats这一品牌感到骄傲，但是旋律设置的设计却着实让他费时不少，过程就像是为一家运动鞋公司做设计，刚开始他讨厌它，后来笑着说道:”干脆我们用洛杉矶湖人队的颜色做一个版本！””太棒了，紫色和黄色。*！”当我向库克求证这些桥段时，他笑答:”我希望Beats忠实于自己。我不会在某一天告诉他们『你们现在是苹果的了』。沿着这条路，我们会看到未来会发生什么。”
九月份苹果发表声明的前几天，Brunner和乔纳森在旧金山共进晚餐，其间他们很少谈论到有关Beats的交易。Brunner说道：”我告诉妻子十点半回家，但十二点半的时候我们还在喝酒。我想他只是想发泄一下。”(Stephen Fry谈到乔纳森时说：”他喜欢豪华酒店和美酒。”) Brunner说:乔纳森怀着”即使乔布斯已经不在也要做些事情”的信念，为发布会全神贯注，并倾尽全力。但是他们对于设计师还是有些微词，还有当乔纳森展示为Pacific Heights酒店浴室所画的”*的圆形大理石角”时，Brunner想起他那些前雇员的彻底性。
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