有条件的捐助
对捐赠慈善事业，余彭年有自己的要求。
比如捐赠教育，他要求学校方面做到“专款专用，保证按合同规定条款，将捐赠落到实处，发挥实效。
学生方面，余彭年也有要求，包括（1）必须要有忠、孝、仁、爱的品德，对国家要热爱忠诚、对父母要孝顺、遵纪守法、思想端正、诚实守信、品德优良、关心集体、关心他人，在校期间一贯表现良好，长期养成好的学习和生活习惯，得到他人的尊重和钦佩；（2）必须学习刻苦，成绩优异。（3）生活俭朴，无吸烟、酗酒等不良习惯和奢侈消费的行为；（4）家庭经济条件困难，家庭正常收入不能保证学生完成学业，父母有重病者优先考虑等等。
为了选拔到合格的学生，把钱用到刀刃上，余彭年还常年亲自面试，并且与学生交流谈心，要求学生学成后，如果有力量，也必须出来做好事。
要亲力亲为才能保证捐助落到实处，做出实效，这也是余彭年从教训中买到的经验。
好事难做也要做，善门难开更要开
多年行善的过程中，余彭年对“好事难做，善门难开”深有体会。早年，为了慈善，他捐了钱，出了力，还被伤过很多心。
早年，余彭年曾为改善家乡医疗设施，购买10辆设备完善的救护车捐献给家乡医院。一次回乡途中，看到街上跑着自己捐赠的车，他决定跟踪暗访。
让他震惊的是，救护车没有开进医院而是开进了机关，从车里走出的也不是病人，而是官员。进一步查实后，他发现自己专门进口的三菱救护车已经被拆掉救护设备，改成了有关部门领导成员的坐驾。
“这是用来救命的啊！这些人本身已经那么好的条件，为什么还要这么贪婪，不顾老百姓的死活。”余彭年愤怒不已，拍案而起，但多次交涉，对方也没有彻底改观。最后，他将改变用途的车悉数收回又改成救护车，转赠给另外几家医院。结果，转赠的救护车在他的家乡涟源，再一次被改变用途……
不光是救护车。当余彭年再次回到故乡，他还发现，路上已经看不到一辆“立珊专线”了，原来当地交通管理部门在没有和他沟通的前提下，就取消了“立珊专线”而改作其他商业运营。
另外，他在火车站广场捐赠的，城市骄傲的巨型喷泉，也由于长年无人打理，成了一潭死水、污水。
还有一年春节，余彭年回老家给穷困乡亲发红包。期间，他和当地政府官员联系，要请他们吃饭。余彭年以为他们会四菜一汤，结果那些官员吃甲鱼、喝茅台，仅仅3天就花了他14万人民币。
而他到一些地方考察，发现当地百姓生活相当困难，可政府大修豪华办公楼宇，甚至超比美国白宫，这也让他深恶痛绝。
愤怒、伤心之余，余彭年提笔给省政府写信：
“海外侨胞都是凭着一双空拳、苦打天下起家的。每一块钱都凝结着侨胞的血汗，饱含着他们的心酸。没有任何借口可以把它浪费和滥用……”
“我的每一分钱都来之不易，我是打工仔出来的，捐的是血汗钱，不是暴发户，希望你们认真对待。”
收到余彭年书信的时任湖南省委书记熊清泉还曾当批示，要“总结教训，进行反思……落实做好余彭年先生等海外侨胞对我省的资助计划。
这些经历让余彭年感慨：好事难做、善门难开。也让他体会到，做慈善和做生意一样，也要精明，经营，管理，甚至，把钱花好比挣钱还要难。
但这些伤心事没有影响余彭年继续慈善事业的信念，而是激发他更有策略地开展慈善事业。也正是这些教训，让他向受捐者提要求，要把每一分捐出去的钱都被用到正确的地方。他还给自己的慈善事业定原则：只做雪中送炭，绝不锦上添花。
此后，余彭年开始拒绝把钱捐给官方慈善机构，并且对所有捐款都要亲自监督，确保万无一失。就这样，他渐渐地走上了成为专业慈善家道路。“做善事的钱要真正交到百姓手里，我才放心。”余彭年说。
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