尹衍梁的生意哲学是，要有使命感和前瞻性，在恰当的时机进行正确的布局，而成败的关键在于找到合适的人去把规划落地。因此，在企业经营的时间，他多半都在做两件事：思考和构建未来，找人落实未来。
父亲曾教育尹衍梁：“商人的生命就是信用。小商人贩卖的是货品，大商人贩卖的是信用。”
这也是尹衍梁的生意乃至人生哲学。他说：“我到现在也是和爸爸一样，盖房子不偷工减料，卖东西只卖真东西，贩卖信用。不要先想赚钱，先把事情做好，钱就会来追你。乍听之下，这个逻辑很奇怪，但它是对的。”
只不过，尹衍梁在信用之外再加了两个词：仗义、疏财。
仗义、疏财，关系从学校抓起
有媒体评价尹衍梁为两岸*“红顶商人”。
在台湾，他是国民党的工商砥柱；在大陆，他多次成为天安门上参观国礼的贵宾。在两岸，他在工商界的好朋友，包括受益过他的人，多到不计其数。
这样的亨通来自尹衍梁对人脉的经营，而人脉来自他的仗义、疏财。很多商人用金钱收买人脉，然后用人脉兑换金钱，做人钱的交易。尹衍梁把交易变成情义，而且加上大义与公义，这让他的人脉与金脉境界更高，也更牢靠。
在特殊的1989年，尹衍梁跟老师南怀瑾商量，豪捐一笔在大陆设立了光华教育基金，发放到30多所大学；1994年，尹衍梁还不是大富豪，但他再次豪捐1000万美元，支持北大创办了光华管理学院，把教职员的生活补贴给到比学校发的工资还高，让厉以宁教授至今深深感激。
光华管理学院的“光华”，寓意是光大中华。尹衍梁说，捐楼就算了，北大不缺一栋楼，我捐点可对大陆发展更有贡献的。还不过瘾，他又忽悠合作伙伴美国安泰人寿捐800万美元、自己捐200万美元，支持上海交大创办了安泰管理学院，后来也支持复旦创立了太平洋金融学院。
这些捐赠让尹衍梁收获了帮助大陆高等教育发展的成就感，也帮他与大陆政商精英建立起一座永恒的沟通桥梁。尤其光华管理学院在中国精英阶层的影响，更让作为学院董事长的他被称为是台湾的大陆人脉王，虽然他很低调，甚少出席光华的活动，更谈不上对办学指手画脚，但这恰恰令他更被尊敬。
这种因成就他人与社会而带来的人脉积累，也给尹衍梁带来不能说*有，也不能说*无的事业收获。当他到大陆开拓零售事业时，给大润发核准营业执照的官员，就是曾经从尹衍梁手中领过光华奖学金的毕业生。
而他到大陆出席每个大型活动，也都几乎都会受到感谢：尹先生，谢谢您，如果不是您当年的捐助，我就不会成为什么什么的学生。
当然，起初尹衍梁也吃过不少不被理解的苦。光华教育基金会刚成立时，他的国民党员身份让人怀疑他的目的，国台办甚至下过通牒，不许接收这个可疑份子的钱。后来，事情惊动到当时的国家主席杨尚昆，杨主席小笔一挥，他的钱才继续发下去。当他要捐1000万美元办光华时，厉以宁教授一度也是：“忽见笑容开，意何在教人费猜？”因为当时，这真是好大一笔钱。
在台湾，尹衍梁不但通过支持教育事业为自己的事业造福，更在自己的学习中，全面落实“关系从学校抓起”的策略。踏入社会后，尹衍梁深刻感受到知识的重要，头悬梁锥刺骨地考入台湾大学商学研究所，一直拿到博士学位的同时，也以学术和教育为平台，大建人脉与金脉网络。
如今，尹衍梁手下的多位大掌柜都是他的同学、校友，或者通过他们云集而来的人。当然，老师他也不放过，润泰集团总顾问以及旗下一些公司的董事长，都曾是他读书时学院的院长、指导老师或者他们给推荐来的。
尹衍梁每年教师节都会亲手给老师们写卡片、送水果，数十年如一日，好像是要赎年轻时伤了很多老师心的罪。除了权倾一时的王金平，前国民党大掌柜、台湾中华开发董事长刘泰英也是尹衍梁的老师。台湾媒体称，这些人为尹衍梁的商业拓展提供了很多无形的支持和背书。
尹衍梁搞关系虽谈不上人人平等，但在对达官显贵“爱”得蜜一点的同时，也从来不以傲娇对待普通人。有个故事是，一次到熟悉的小餐馆吃饭，自觉医术不错的他觉得老板娘的健康出了问题，说，我给你介绍医生，一定要去看。老板娘说太忙了，谢谢了。没过几天，他从医生那里知道老板娘并没有去，于是派司机开着自己的专车去接人看病，也让老板娘当时就被震惊了。
台湾宏碁创办人施振荣的母亲，去世前曾经把一座庙看得比自己的家还重要，但一次大地震把这个庙给毁了，重建中出现种种问题，让施母非常操心。尹衍梁知道了，让旗下企业把活儿接过来且亲自过问，只收工本费。这感动了施母，也感动了施振荣，后来尹衍梁还当了宏碁的董事。
有人说，这么大老板，还收什么工本费，免费建好就是了。这就是尹衍梁的高明，着急忙慌贴着钱上杆子，施振荣不觉得你好得莫名其妙？而且施振荣会差那点钱吗？尹衍梁是高明的人脉与关系经营高手，高就高在他的关系不但搞得高大上、山远流长，而且搞得循序渐进，顺其自然，不留痕迹，君子之交淡入水。这即是对自己的尊重，其实也是对他人的尊重。真正有自我的人，有几个会因为你拿几个臭钱就甘心被你收买，如果你只拿钱说话。
当朋友需要的时候，尹衍梁乐于“两肋插刀”，主动吃亏。为帮朋友打赢股权战，他放弃逢高清仓套利的机会，站岗到底，结果少赚了5亿台币。康师傅的魏家闹出问题油事件后，拉尹衍梁站台解围，他没有推辞就站出来。后来魏家承诺的在一个月内捐出30亿元成立食安基金的资金迟迟不到位，尹衍梁惹骂上身，他则对外讲：“他们如果真的不捐，我捐。”今年，好朋友潘健成被质疑财务做假，他也掏出20亿买入对方的股票，为对方站台。
讲道义，这也是人们认为尹衍梁此次不会对中信金发动“政变”，而只是继续财务操作的一个原因，因为他可能战胜得了别人但战胜不了自己——越过自己的道德关。
2013年，南山人寿大手笔买进中信金时，市场就曾传闻尹衍梁将要对中信金图谋不轨，但辜仲亮对外澄清：“我和尹衍梁是好朋友，我都喊他尹大哥，他说自己从来没有做过不仁不义的事，也不会霸占别人的公司。”最后的事实证明，尹衍梁也的确止步于了财务投资。
但这一次，他是将掀起8万亿金融版图的争夺战，还是继续财务操作，至今依然没有任何的明确消息。这也让市场偏向认为，他可能会动手，因为他可以说，这不是霸占别人的公司，而是为了大家(所有股东)的公司更好。
喜欢帮助落难的人，这也是尹衍梁建立人脉的绝招。他钟爱在政界、商界人物落难时雪中送炭，进而接下患难之交。曾经跟随他一起做过类似工作的人介绍，尹衍梁跟这些失意者或失败者交流时都会非常注意分寸，深怕自己会伤害别人。“他*不会让对方感到自己是去雪中送炭、给你恩惠，而是非常尊敬，鼓励你，甚至坐下来的时候，椅子都只坐三分之一。”
尹衍梁的“人脉”也让他受到不少负面评价，甚至被牵扯进不少政商大案，被搜过家，限制过处境。但他讲，无论外界如何评价，对这些关系他都问心无愧。他说：“当生命走到尽头时，没有人会在意名利，记得的一定是亲情、友情与爱情，所以人生不外乎情与义！”他和朋友们交往看重的也是是否投缘有情有义，*是大情大义。
人脉关系到底对尹衍梁有怎样的影响？这样的评价或许会比较客观：只靠这些人脉关系，无法成就今日的尹衍梁；没有这些人脉关系，尹衍梁恐怕也不会有今日。
创业不要怕犯错，但要懂得管理风险
尹衍梁是用巨大的失败开始了自己的商业旅程。
念完大学服完兵役后，父亲给了尹衍梁一张1万美元的支票和一张去意大利的机票，让他放开马儿出去跑。他把钱藏在内裤里，从欧洲跑到中南美洲，再跑到美国，跑到买下机票只剩50美元之后跑回了台湾，然后接到了新任务：读万卷书不如行万里路，你现在游历了大半个世界，走了几万理路，从今天开始就给我劳动。
26岁时，尹衍梁意气风发要自己创业，父亲无条件支持。结果，他开了一家机械厂，不久，倒闭了；不服，再开一个染料工厂，不久，工厂爆炸了。
两次折腾赔掉了三千多万元新台币，这在当时是笔巨款，但父亲态度平和，只说了句：“恭喜你得到可贵的失败经验，你以后比别人更不会犯错了。”好像从一开始就知道他会惨败，甚至是专门用几千万去让他买教训。
成功从失败开始，不要怕犯错，不要怕挫折，但要在错误中学习，挫折中改进，这也是尹衍梁给创业者的寄语。他说：“我一生全都是利用犯错来学习，我犯了比任何人更多的错，但我会从中记取教训，避免重复的错误。”
在润泰，尹衍梁也是鼓励去犯错，惩罚不尝试！“假如为了做对而做了错的事情，我还有奖励；我只怕他们不去追求正确的东西，不怕他们做出错的。”
父亲对尹衍梁的关照是全面的，既要他学经营中的教训，也让他要看破红尘中的陷阱，防止他哪天再混不清，又回到早年荒唐的岁月。
大学毕业那年，尹衍梁曾被父亲的一个朋友带到新加坡逛夜总会，喝花酒，“纸放在桌子上，小姐来敬酒，亲一下就给10元，几十位小姐涌上来亲，我觉得真是豪情万丈、人间仙境，太美啦。”但完事后，这位叔叔告诉尹衍梁：这是你爸爸请求我带你出来的，目的是教育你：*，永远不要赌博，就算亿万家财也能输光；第二，那些小姐不是真的喜欢你，你如果笨到被女人骗，那是活该。
尹衍梁到今天依然感谢父亲以这种方式对自己洗礼：“让你了解人生：原来这么美丽的事情，其实是虚假的。”
尹衍梁说，任何一项创业，都会充满着各种不可预知的风险。创业者，首先要有勇于面对创业风险的勇气，但也要懂得风险的防范于管理。
发射“导弹”而不是“炮弹”，是尹衍梁的风险管理哲学。他说：“炮弹发射后，你只能眼看它是否击中目标，但是导弹可以透过随时控制与修正，如降低、转移，来使命中率达到最高。”意思是，做生意，要随机应变，始终掌握自己的节奏和旋律，不要搞到放出去就身不由己的境地。
95%财产捐给社会，不让钱财害子孙
2012年，尹衍梁捐资1.02亿美元，设立了一个世界级的奖项——唐奖，专门表彰在可持续发展、生物制药科学、汉学和法治研究领域，具有创造性成就和贡献的个人或研究机构，并且对获奖者给出高于诺贝尔奖金的奖金。
之所以命名“唐奖”，因为在他看来，唐朝是中国文明历史上的黄金时期。他说，唐朝用民族、文化、宗教的融合，用自身的力量拉动周遭，造成万邦自动来朝，而非被迫来朝。而且很自由、开放、浪漫、中庸。
他希望以此鼓励更多有益于的研究，开创人类新的盛世。有人建议他用尹氏基金会、尹书田基金会来命名这个奖，但都被他否决掉了。因为，他希望把自己做小，把事情做大，代表整个华人社会来面向世界。
教育、医疗、科技以及救难救济，目前所有已经有的捐赠，都只是尹衍梁的慈善开胃菜。“唐奖”设立的前一年，他就已表示，去世之后95%的资产都将捐给慈善事业，而家人也都同意了他的决定。
他说，留太多钱会害了子孙，让他们丧失奋斗精神，得到金钱堕落了灵魂。“生于忧患，死于安乐，安逸惯了就失去竞争力，这就是富不过三代的道理。”因此，儿女上学，他不让读贵族学校，也没有豪车接送，而是从小念公立学校、交通自己解决，坚持“若要儿女安，须带三分饥与寒”。
尹衍梁不喜欢跟班随从一大堆，也不爱出席什么大场合，凑什么沙龙或者会议论坛的份子，有事情来，他喜欢而且善于一对一，相对私密的交流。
他的独子尹崇尧结婚时，他只席开一桌，客人只有双方家长与至亲，连集团的员工都是拿到喜糖之后才知道，想打我家少爷主意的人，这下很难有戏了。他的女儿，结婚后加入南山人寿工作，他给的职务是：保险业务员。
他甚至也不太注意自己的形象，多年前，他把头发剃光了，称自己从此“风光无比，面子变大了”。
工作时间里，尹衍梁穿着工装，戴着电子表，像个工人叔叔；工作之外，他喜欢玩刺激的，打猎、开飞机，玩帆船。当然，他玩的这些，都是*奢华的游戏，单那游艇，就值将近3亿人民币。
无论工作，还是生活，学习都是尹衍梁最热衷的事，他热爱新鲜也喜欢尝鲜，兴趣包罗万象，从天文地理到网上购物，一直干到鱼片怎么切才更新鲜美味。
有人形容：他是一个大家，也是一个杂家，在我看，他归根到底还是个大耍家，从激烈的生意到快意的人生，都渗透着游戏和耍的精神，严肃活泼。
这些年，商场上骁勇善战的尹衍梁越来越喜欢过安安静静的日子。他是南怀谨大师的弟子，曾长期专研佛法与打坐，这给了他安静下来的力量。
他说：现在大环境很吵闹，变幻无常，但常中有变，变中也有常，就像波涛起伏一样，所有波涛都在变，但都变的大轨迹和规律，安静的人才能观察大的脉络掌握这个轨迹和规律，才能赢得远赢得长，这也是宁静致远的道理。
尹衍梁有点讨厌自己在台湾的大名鼎鼎，这让他失去很多自由与自在，但他又希望自己的事迹和精神传播更广，他从小就希望成为影响人别人的人。
矛盾中，对尹衍梁而言，或许*状态就是，在路边大排档叫上两个小菜一瓶小酒，听隔壁瞎掰：我靠，尹衍梁要革中信金的命，把他吹得神乎其神，把战斗描绘得惊天动地。他忍不住，伸过头去，对方一脸的不屑：臭光头，看什么看，这里没你什么事儿，你以为你是黑社会。
但对方*不要这么说，到今天，安静得下去的尹衍梁依然是个可以骚气蓬勃的人。沉思与规划“唐奖”时，他独自到山上露宿了三次。备受海外华商尊崇的圣严法师知道了，关心地问：“你一个人不找别人，不怕遇到坏人吗？”
尹衍梁回答：“到现在为止，我没有碰到比我更坏的人。”
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