曾有报道称，3年前，郭广昌问经常打太极的马云，能否介绍个师傅。马云当时只知道上海有个黄宗达，但并未相见，就随口跟郭广昌说了。没想到，郭广昌还挺认真，竟然坚持打起太极，连高尔夫球都少碰了。后来马云找到陈氏太极传人后，竟然也上了道，还非要推广太极文化。和李连杰、王占海搞出了太极禅。有一天，马云去郭广昌的易太极馆，开了个玩笑，让黄宗达和自己的太极师傅比划比划，看看郭派和马派到底谁厉害。郭广昌旁边打着圆场，差不多就行，别真打啊。
郭广昌的朋友圈中，还少不了江南会、泰山会、华夏同学会、中国企业家俱乐部。根据媒体公开报道的信息来看，郭是这些中国最*的富豪圈子的发起人或核心成员。
江南会发起人是马云、丁磊、陈天桥、冯根生、沈国军、宋卫平、鲁伟鼎、郭广昌这8个浙江商界大佬。据传该会有一条神秘的“江南令”，只要发出此令，8位发起人无论身处何地，均亲自赶来出手相助。该会于2014年春节前后关停。
除了江南会，郭广昌还是泰山会会员。泰山会成立于1994年，由于成立大会在山东召开，遂取名“泰山”。“五岳*”的泰山也寓意一种高度，会长柳传志，理事长段永基，会员除郭广昌外，还有冯仑、卢志强、张跃、林荣强、史玉柱、李彦宏、段永平、陈庆振、郑跃文、汪思远、徐文荣、吴力、王中军。
除此之外，郭广昌还是华夏同学会会员。华夏同学会号称是商学院中的商学院，由曾经就读长江商学院和中欧商学院CEO班的大佬们组成，会员有古永锵、刘永好、王健林、冯仑、李东生、曹国伟等人。
中国企业家俱乐部，也出现了他的身影。中国企业家俱乐部成员除了王石、马蔚华、牛根生、朱新礼、俞敏洪、李书福、李东生等商界大佬外，还包括吴敬琏、张维迎、周其仁、许小年等经济学家。
举牌新华保险！ 坐拥八家险企
“举牌”并不是姚振华的专利，郭广昌也是有名的“举牌大王”。
8月10日晚间公告称，郭广昌旗下的上海复星高科技（集团）有限公司于8月8日通过集中交易方式购买了新华保险55万股H股股份，约占其总股本的0.02%，至此复星系构成对新华保险的举牌。
权益变动报告书显示，在此之前，复星系已合计持有新华保险4.99%股份，增持后共持有1.56亿H股股份，约占其总股本的5.01%。根据新华保险的一季度报告，控股股东中央汇金持有31.34%的股份，第二大股东宝钢集团也占有15.10%的股份，而复星系增持至5.01%也一举超越中国证金成为第三大股东。
而除了上海复星高科技（集团）有限公司，郭广昌旗下的多家公司现身新华保险的持股名单之中。其中，上海复星高科技（集团）有限公司持股1.74%，复星国际有限公司持股1%，Fidelidade-Companhiade Seguros， S.A.和鼎睿再保险有限公司分别持股1.43%和0.44%，同时南京钢铁联合有限公司持股0.40%。
实际上，新华保险已经是复星系参股或控股的第八家保险公司了。
2007年，复星参股永安财险。
2011年，复星与美国保德信金融集团合资成立复星保德信人寿。
2013年1月9日，复星与世界银行集团旗下国际金融公司在香港地区合资成立的鼎睿再保险公司正式开业。至此，复星集团完成了财险、寿险、再保险“三驾马车”驱动的保险业投资布局。
2014年5月，复星正式完成收购葡储蓄总行下属保险集团80%的股份。
2014年8月，复星国际以4.64亿美元的价格，投标购买了美国特种险企业Ironshore的伤亡及财产险种，该险种约占Ironshore公司20%的股份。该交易完成后，复星继续谋求收购Ironshore的剩余股权，并于2015年11月如愿以偿，以20.43亿美元收购了剩余的80%股份。
2015年6月，复星国际宣布拟协议收购以色列保险和金融服务公司Phoenix Holdings已发行流通股本的52.31%，收购基础作价约4.6亿美元。不过这笔交易最终被放弃。
2015年07月8日，复星国际宣布完成对美国劳工险公司Meadowbrook的收购。截至2013年底，Ironshore经审核总资产及净资产分别约为57.6亿美元及17.4亿美元，每年保费收入超过20亿美元。
2016年8月3日，复星国际发布公告称，由复星集团发起设立的复星联合健康保险股份有限公司收到保监会的正式批复，批准在广州筹建，注册资本金为5亿元。这也是复星系首次获得健康险经验牌照。
复星系打造保险投资帝国的野心可见一斑。
“复星的投资哲学，就是坚持做对的事情、重要的事情、难的事情。这样往往会感觉到不顺，但如果你觉得很顺的时候，可能就是你想坐享其成时，可能你是在退步时。复星现在面临的情况，就像逆水行舟，有很多东西要突破。”郭广昌说。
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